Kayalık ve ormanlık bir bölgede bulunan Kastamonu Anadolu'nun eski yerleşim merkezlerindendir.
Yönetsel bir merkez olarak Kastamonu bugünün Cumhuriyet Türkiyesi'ne kadar tarihin derinliklerinde iz bırakmış Palalar Tumannalar Kaşkalar Enetler gibi halklara; Candaroğulları ve İsfendiyaroğulları gibi beyliklerle Osmanlı'ya ev sahipliği yapmıştır.
Küçük bir kalenin eteklerinde bulunan Kastamonu içinden geçen Karaçomak Deresi'nin iki yakasına sıralanmış özgün evleri ve konaklarıyla kayalara oyulmuş mezarlarıyla şehre yeni gelenleri etkileyen bir görünüme sahiptir. Tarihinde hiç işgale uğramayan Kastamonu İstiklal Savaşı'nın zor yıllarında kağnı gıcırtıları arasında yöre halkının özellikle kadınlarının çabalarıyla Ankara'nın ve savaşın lojistik desteğini üstlenmiştir. İnebolu-Küre arasındaki hanlar İstanbul'dan kaçan göçen aydınları konuk etmiş ağırlamıştır.
İsfendiyar Dağları'ndaki ormanlar bitki örtüsü açısından inanılmaz çeşitliliğe sahiptir. Yer yer gökyüzünün görülemeyeceği kadar kesif olan bu dağlar ve ormanlar çeşitli yaban hayvanlarının da yurdudur. Doğa tutkunları için Kastamonu kanyonları mağaraları şelaleleriyle çeşitli güzellikleri içinde barındırır.