Miley Stewart Hannah Montana hayranlarının onue-posta bombardımanına tutmasını çok seviyor.Genellikle Hannah'nın flarkılarına bayıldıklarını söyleyipondan moda tavsiyeleri istiyorlar. Bir gün Miley'nin'okulundan bir kız ona e-posta atınca Miley biraz ilerigidiyor. Kızın hoşlandığı çocukla ilgili olarak tavsiyelere ihtiyacı var tesadüfe bakın ki bu çocuk Miley'nin arkadaşları Oliver'ın ta kendisi! Bir randevu Oliver'ın hoşluna gidebilir diye düşlünerek Miley kıza Oliver'a çıkma teklif etmesini tavsiye ediyor! Miley'nin bu'çöpçatanlık işle yarayacak mı? Yoksa ters tepip Oliver'la olan arkadaşlıklarını mı bozacak?