Artık aşkı ve doğru adamı aramaktan vazgeçmiş bir kadın... ve sonrasında başına gelen tarjikomik olaylar...

Kathryn (Kit) Jennings otuz yaşında en yakın arkadaşı Mel Melrose ile Toronto'da yaşamaktadır. Kit'in kalbi o kadar çok kırılmıştır ki artık aşkı ve doğru adamı bulmaktan tamamen vazgeçmiş ve kendince bir ilişki modeli geliştirmiştir: "Eskiyle Seks."

Ama Kit'in "Eskiyle Seks" ismini verdiği bu planı düşündüğü şekilde gelişmez ve Kit kendisini mutfak tezgâhının üzerinde duran dört yüzüğün karşısında bulur. Kit acaba bu tekliflere ne yanıt verecek? Kendisi için eşinden boşanan Marc'ın mı bir zamanlar her şeyini paylaştığı ama kendisini terk eden yakışıklı ve seksi sevgilisi Derek'in mi kendisini aldatan ve onunla sadece seks yaptığını düşündüğü eski sevgilisi Rob'un mu yoksa bir seçim yapmak zorunda olmadığını söyleyen rock yıldızı Kevin'ın mı teklifini kabul edecek acaba?