Osmanlı döneminde birçok şair tarafından Bursa'nın Balkanlardaki örneği olarak tarif edilen Üsküp mimari eserleri ve coğrafyası ile bu tanımlamayı hak eden bir şehirdir. Kuruluş ve inkişafı dahi Bursa örneğinin bir kopyası niteliği taşıyan şehir günümüzde Balkanlarda Türk-İslam kimliğini büyük oranda devam ettiren bir özellik gösterir.

Erken bir tarihte Osmanlı sınırlarına dahil olan şehir Osmanlı sultanları ve kızları ile Osmanlı ümerası tarafından kurulan vakıflarla bir Türk-İslam şehri hüviyetine kavuşmuştur. İlk dönemlerde Balkanlardaki fütuhat siyasetinin uç merkezliğini yapan şehir 18. yüzyılda iktisadi bir merkeze dönüşmüştür. Osmanlı arşiv vesikaları başta olmak üzere seyyahlar ve yerinde yapılan gözlemlere dayanan bu eser yüzyıllar içinde şehrin kimliğini yansıtmanın yanı sıra karanlıkta kalan birçok noktayı aydınlatmak için hazırlanmıştır.