Şıpsevdi ilk olarak 1901 yılında İkdam gazetesinde Alafranga adıyla tefrika edilmeye başlar. Dönemin sansür uygulamasına takılan Alafranga 1909 yılında yeniden gözden geçirilerek Şıpsevdi adıyla yayımlanır.  
Romanın kahramanı Meftun Bey ve ailesinin etrafında şekillenen Şıpsevdi'nin ana teması Doğu ile Batı eski ile yeni karşıtlığıdır. Eserde modern olanı tam anlamıyla benimseyemeyip kuru bir taklide yönelen züppe tipiyle eskiye körü körüne bağlı tutucu kişiliklerin trajik durumları mizahi bir dille ele alınmaktadır. Hüseyin Rahmi içinde yaşadığı toplumun ahlak kurallarını reddeden ya da bu kuralları bir çıkar nesnesi hâline dönüştüren insanları bütün zaaf ve eksiklikleriyle okuyucunun önüne serer. Ayrıca toplumsal adalet kadın erkek ilişkileri toplumda dinin algılanış ve yaşanışı gibi son derece önemli sorunları bir roman konusu haline getirerek ustalıkla ele almıştır.  
Hüseyin Rahmi Şıpsevdi'de dönemin İstanbul'unda konuşulan farklı şive ve ağızları büyük bir ustalıkla kullanmanın yanında İstanbul'daki kültürel hayatı tüm renkleriyle yansıtmayı da başarmıştır.