Tolstoy estetik ve sanat tarihi üzerine düşüncelerini Sanat Nedir? adlı çalışmasında bir senteze ulaştırmıştır. Bu çalışmada sanatın halk kökenlerinden kopması zengin sınıfın ve onun emrine giren kilisenin eğlencesi haline gelmesi anlaşılmaz bir dekadanlığa doğru sürüklenmesi anlatılır. Tolstoy'a göre çağdaş sanat illüzyon ve efekt sanatı haline gelmiştir ve bundan uzak durabilen kendisi dahil çok az sanatçı vardır. Dostoyevski Dickens gibi sanatçılar bunun ender örneklerini verebilmiştir. Bu çalışma dini içeriğinden dolayı çarlık döneminde yasaklanmış sovyet döneminde de göz ardı edilmiş olmasına rağmen uluslararası etki yaratmıştır.
Tolstoy'un Sanat Nedir? dışındaki sanat ve edebiyat yazıları Shakespeare mitinin çürütülmesinden Maupassant eleştirisinden halk için sanatın ve yayıncılığın nasıl yapılacağına dair çözümlerin önerilmesine kadar uzanır. Bu yazılarda Tolstoy'u çağının sanatını yakından izleyen ve toplumcu sanatın ilk örneklerini saptayan bir düşünür olarak görürüz.